Трамп нарадзіўся ў Нью-Ёрку, а яго бабуля і дзядуля імігравалі ў ЗША з Бадэна. Яго бацька быў агентам па нерухомасці. Дональд Трамп быў вымушаны кінуць сярэднюю школу ў пачатку 1960-х з-за яго дрэнных паводзін і стаўлення. Затым ён вучыўся ў ваеннай акадэміі, а пасля 1968 года вывучаў бізнес-даследаванні ў Уортанскім інстытуце ў Пенсільваніі. Ён выконваў даручэнні ў кампаніі свайго бацькі, якая спецыялізавалася на будаўніцтве адна- і двухкватэрных дамоў.
Трамп нават зрабіў так, каб яго першая праца выглядала маштабна. У 1973 годзе ён загадаў пабудаваць у Нью-Ёрку 290-павярховы хмарачос на 18 кватэр. Як і ва ўсіх сваіх наступных праектах, ён забяспечваў фінансаванне падатковымі льготамі і іншымі прывілеямі ад дзяржавы (напрыклад, танную зямлю пад будаўніцтва).
Ён здзейсніў сваю «вялікую здзелку» ў 1975 годзе. Ён набыў паўразбураны гатэль Commodore побач з вакзалам Grand Central за 10 мільёнаў долараў. Мэта складалася ў тым, каб на працягу пяці гадоў ператварыць гатэль у раскошны гатэль з больш чым 80 нумарамі, а змены каштуюць да 1.400 мільёнаў долараў. Паколькі ў сярэдзіне 70-х Нью-Ёрк страціў значную частку сваёй былой славы, муніцыпалітэт горада вітаў гэтую ініцыятыву. Нью-ёркскі мегаполіс апынуўся на мяжы банкруцтва з-за безгаспадарчасці і сацыяльных праблем. У дадатак да падтрымкі, якую ён атрымаў ад муніцыпалітэта, Трамп падпісаў кантракт з сеткай гатэляў Hyatt, якая набыла 50% гэтага нядаўна пабудаванага шклянога палаца за 100 мільёнаў долараў. Трамп атрымаў ад гэтай задумы велізарны прыбытак, бо агулам ён уклаў не больш за 90 мільёнаў даляраў. Гатэль Grand Hyatt, які адкрыўся ў верасні 1980 года, хутка стаў вядучым адрасам Нью-Ёрка.
Трамп хутка стаў вядомы як «чалавек, які перарабіў Нью-Ёрк», бо за гатэлем Grand Hyatt рушыў услед шэраг іншых асляпляльных інвестыцый, якія змянілі ландшафт горада. Трамп распрацаваў упрыгожаныя бронзавыя і шкляныя фасады будынкаў, якія адаптавалі архітэктары і дызайнеры. Пабудаваны ў 1983 годзе раскошны будынак пад назвай Trump Tower, са сценамі, якія каскадам спускаюцца з золата і ў якім размяшчаюцца шматлікія крамы вышэйшага грамадства, стаў прэстыжным праектам Трампа.
У сярэдзіне 80-х Трамп распрацаваў самы маштабны праект горадабудаўніцтва ў Нью-Ёрку. Television City на заходнім беразе ракі Гудзон. Гэты праект, які так і не быў рэалізаваны, прадугледжваў адзінаццаць 45-павярховых вежаў і 400-павярховы хмарачос, які быў спраектаваны як самы высокі будынак у свеце вышынёй больш за 145 метраў.
Наступны буйны крадзеж адбыўся ў канцы 80-х гадоў. Трамп уступіў у прамую канкурэнцыю Lufthansa і набыў гатэль Plaza за 420 мільёнаў даляраў, а таксама набыў збанкрутаваны парк самалётаў Eastern Airlines (37 Boeing 727 за 350 мільёнаў даляраў), каб заснаваць уласную авіякампанію. Ён увайшоў у бізнэс казіно з гатэлем-казіно Taj Mahal, які ён пабудаваў у горадзе Адантык у 1990 годзе. На той момант багацце 41-гадовага прадпрымальніка ацэньвалася ў 4 мільярды долараў.
Праз год пачаўся яго заняпад. Эканамічны часопіс «Forbes» і «Wall Street Journal» казалі пра «неймаверныя будаўнічыя даўгі» Трампа. Будаўнічы магнат занадта напружыўся. Да гэтага дадаюцца сямейныя праблемы. Яго жонка Івана Зельнікава, чэмпіёнка Чэхаславакіі па лыжах, пасля сваркі абвясціла, што падасць на развод з Трампам на падставе шлюбнай здрады. Нягледзячы на тое, што пара памірылася, пасля нядоўгіх адносін іх дзелавыя адносіны цалкам разарваліся ў 1993 годзе, і Трамп выплаціў жонцы 15 мільёнаў долараў кампенсацыі.
У пачатку 90-х Трамп не мог пярэчыць супраць таго, каб банкі дыктавалі ўмовы крэдытаў, якія ён з гэтага часу будзе атрымліваць. Штогадовыя працэнтныя плацяжы дасягнулі 120 мільёнаў долараў. Яму таксама прыйшлося заплюшчыць вочы на сур'ёзнае ўмяшанне ў яго раскошны лад жыцця. Ён быў пастаўлены пад асаблівы кантроль выдаткаў і з гэтага часу меў права марнаваць «толькі» 350.000 тысяч даляраў у год.
Трамп усё яшчэ змог аднавіцца хутчэй, чым чакалася. Пасля таго, як у лістападзе 2004 года яго кампанія падала заяву аб ахове паводле раздзела 11, Трамп пакінуў пасаду генеральнага дырэктара, але захаваў сваю ролю старшыні савета дырэктараў. У маі 2005 года кампанія была перайменаваная ў «Trump Entertainment Holdings».
