Nacidos en Nueva York, los abuelos de Trump emigraron a Estados Unidos desde Baden. Su padre era agente de bienes raíces. Donald Trump tuvo que abandonar la escuela secundaria a principios de la década de 1960 debido a su mal comportamiento. Luego asistió a la academia militar y, después de 1968, estudió Ciencias Empresariales en el Instituto Wharton de Pensilvania. Hacía recados para la empresa de su padre, que se especializaba en la construcción de viviendas unifamiliares y bifamiliares.
Trump incluso hizo grande su primer trabajo. En 1973 construyó un rascacielos de 290 plantas con 18 apartamentos en Nueva York. Como hizo en todos sus proyectos posteriores, consiguió financiación mediante exenciones fiscales y otros privilegios del Estado (como el terreno de construcción que le entregaron a bajo precio).
Hizo el "Big Deal" en 1975. Compró el ruinoso hotel Commodore adyacente a la estación Grand Central por 10 millones de dólares. Su objetivo era convertir el hotel en un hotel de lujo con más de 80 habitaciones en cinco años, y los cambios costarían hasta 1.400 millones de dólares. Dado que Nueva York había perdido gran parte de su antiguo esplendor a mediados de los años 70, la municipalidad de la ciudad acogió con agrado esta iniciativa. La metrópoli de Nueva York estuvo al borde de la quiebra debido a la mala gestión y los problemas sociales. Además del apoyo que recibió del municipio, Trump firmó un contrato con la cadena de hoteles Hyatt, que compró el 50% de este palacio de cristal de nueva construcción por 100 millones de dólares. Dado que Trump no invirtió más de 90 millones de dólares en total en este negocio, obtuvo enormes ganancias de este negocio. Inaugurado en septiembre de 1980, el Grand Hyatt Hotel se convirtió rápidamente en la dirección principal de Nueva York.
Después del hotel Grand Hyatt y de otras inversiones deslumbrantes que cambiaron el paisaje de la ciudad, Trump rápidamente se hizo conocido como "el hombre que reinventó Nueva York". Trump diseñó las extravagantes fachadas del edificio hechas de bronce y vidrio, que fueron adaptadas por arquitectos y diseñadores. Construido en 1983, el edificio de lujo llamado Trump Tower, con sus paredes doradas y muchas tiendas atractivas para la alta sociedad, se convirtió en el proyecto de prestigio de Trump.
A mediados de los años 80, Trump preparó el proyecto de construcción más gigantesco jamás realizado en Nueva York. Television City en la orilla occidental del río Hudson. Este proyecto, que nunca se realizó, preveía once torres de 45 plantas y un rascacielos de 400 plantas, que estaba diseñado para ser el edificio más alto del mundo con una altura de más de 145 metros.
Su siguiente gran atraco tuvo lugar a finales de los años 80. Trump entró en competencia directa con Lufthansa, comprando el Hotel Plaza por 420 millones de dólares, y también compró la flota de aviones de la quebrada Eastern Airlines (37 Boeing 727 por 350 millones de dólares) para establecer su propia aerolínea. Entró en el negocio de los casinos con el Hotel-Casino Taj Mahal construido en Adantic City en 1990. En aquel momento la fortuna del empresario de 41 años se estimaba en 4 mil millones de dólares.
Al cabo de un año comenzó su colapso. La revista económica "Forbes" y el periódico "Wall Street Journal" hablaban de las "inimaginables deudas de construcción" de Trump. El magnate de la construcción se había esforzado demasiado. A esto se sumaron los problemas familiares. Su esposa, Ivana Zelnickova, campeona checoslovaca de esquí, anunció después de una discusión que solicitaría el divorcio de Trump por adulterio. Aunque marido y mujer se reconciliaron, tras una relación de corta duración, sus relaciones comerciales se rompieron por completo en 1993 y Trump pagó a su esposa 15 millones de dólares en compensación.
A principios de los años 90, Trump no pudo resistirse a que los bancos dictaran las condiciones de los préstamos que recibiría a partir de ahora. Los pagos anuales de intereses alcanzaron los 120 millones de dólares. También tuvo que tolerar serias interferencias en su lujoso estilo de vida. Fue puesto bajo supervisión de gastos privados y ahora se le permitió gastar “sólo” 350.000 dólares al año.
Trump aún pudo recuperarse más rápido de lo esperado. Después de que su empresa se acogiera al Capítulo 2004 de Protección en noviembre de 11, Trump dejó su puesto de director ejecutivo, pero mantuvo su puesto de presidente de la junta. En mayo de 2005, la empresa pasó a llamarse "Trump Entertainment Enterprises Holdings".
