New York'ta dünyaya gelen Trump'ın büyükannesiyle büyükbabası Baden'den ABD'ye göç etmişlerdi. Babası emlâkçılık yapıyordu. Donald Trump 1960'lı yılların başında liseyi kötü hal ve gidişi yüzünden, terk etmek zorunda kaldı. Ardından askeri akademide okudu ve 1968'den sonra Pennsylvania'daki Wharton Institute'de işletme bilimleri eğitimi gördü. Tek ve iki ailelik evlerin yapımında uzmanlaşan babasının şirketinde ayak işlerine baktı.
Trump ilk isini bile büyük everything. 1973'te New York'ta 290 dairelik 18 katlı bir gökdelen inşa ettirdi. Sonraki projelerinin tümünde yaptığı gibi, finansmanı devletten sağladığı vergi indirimi ve diğer ayrıcalıklarla (örneğin inşaat arazisinin kendisine ucuza bırakılması gibi) garanti altına alıyordu.
"Big Deal"i (büyük vurgun) 1975'te gerçekleştirdi. 10 milyon dola, Grand Central Station'a (Büyük Merkez Garı) bitişik olan harabe halindeki Commodore otelini satın aldı. Masraf tutarı 80 milyon dolara ulaşan değişikliklerle, bu oteli beş yıl içinde 1.400'den fazla odası olan bir lüks otel haline getirmeyi amaçlıyordu. New York 70'li yılların ortasında eski ihtişamını büyük ölçüde kaybettiğinden, kent belediyesi bu girişimini olumlu karşıladı. New York metropolü kötü yönetim ve toplumsal sorunlar yüzünden iflasın sınırına ulaşmıştı. Trump belediyeden sağladığı desteğin yanı sıra, yeni inşa ediimekte olan bu camdan sarayın % 50'sini 100 milyon dola karşılığı satın alan Hyatt Oteller Zinciri ile bir kontrat imzaladı. Trump bu işe toplam 90 milyon dola fazla yatırmadığı için, bu işten çok büyük bir kazanç sağladı. 1980 yılının Eylül ayında açılan Grand Hyatt Oteli çok kısa bir sürede New York'un belli başlı adresi haline geldi.
Kentin manzarasını değiştiren çok sayıda başka göz kamaştırıcı yatırımı Grand Hyatt otelini izleyince, Trump kısa zamanda “New York'u yenileyen adam” olarak ün saldı. Mimar ve tasarımcıların uyarladıkları, bronz ve camdan yapılma gösterişli bina cephelerini, Trump dizayn ediyordu. 1983'te gerçekleşen duvarları altından çağlayanlı (kaskatlı) ve sosyeteye hitab eden çok sayıda mağazayı barındıran Trump Tower adlı lüks bina, Trump'ın prestij projesi oldu.
Trump, 80'li yılların ortasında New York'un gelmiş geçmiş en devasa imar projesini hazırladı. Hudson Nehri'nin batı yakasındaki Television City. Hiçbir zaman gerçekleşemeyen bu projede, on bir tane 45 katlı kule ve 400 metreyi aşan yüksekliğiyle dünyanın en yüksek binası olması tasarlanan 145 katlı bir gökdelen öngörülmüştü.
Bundan sonraki en muazzam vurgunları 80'li yılların sonunda gerçekleşti. Trump Lufthansa ile direkt rekabete girerek 420 milyon dolara Plaza Oteli'ni satın aldı ve ayrıca kendi havayolları şirketini kurabilmek amacıyla iflas halindeki Eastern Airlines havayollarının uçak filosunu (37 ade Boeing 727'yi a milyon dola) 350'yi . 1990'da Adantic City'de inşa ettirdiği Tac Mahal Otel-Casino ile kumarhane isine girmiş oldu. Bu sıralarda 41 yaşındaki girişimcinin serveti 4 milya dola olarak tahmin edilmekteydi.
Bir yıl içinde çöküşü başladı. “Forbes” adlı ekonomi dergisiyle “Wall Street Journal” gazetesi Trump'ın “tasavvur edilemeyecek inşaat borçlarından” söz ediyorlar dı. İnşaat kralı kendini fazla zorlamıştı. Buna bir de aile sorunları eklendi. Çekoslovakyalı bir kayak şampiyonu olan karısı Ivana Zelnickova bir tartışmadan sonra Trump'a zina nedeniyle boşanma davası açacağını ilan etti. Her ne kadar karıkoca barıştıysa da kısa süreli bir beraberlikten sonra 1993'te iş ilişkileri tümüyle bozuldu ve Trump karısına 15 milyon dola tazminat ödedi.
Trump, 90'lı yılların başında bankaların kendisine bundan sonra alacağı kredilerin koşullarını dikte etmelerine ses çıkaramadı. Yıllık faiz ödemeleri 120 milyon dolara ulaşmıştı. Ayrıca lüks yaşam tarzına ciddi bir biçimde karışılmasına göz yummak zorunda kaldı. Özel masrafları denetlemeye alındı ve bundan böyle yılda “yalnızca” 350.000 dola harcamasına izin verildi.
Trump gene de tahminlerin ötesinde çabuk toparlanabildi. Kasım 2004'te şirketi Chapter 11 Protection'a başvurduktan sonra Trump, CEO positionundan ayrıldı ancak yönetim kurulu başkanı olarak görevini sürdürdü. Mayıs 2005'te şirket "Trump Eğlence İşletmeleri Holdingi" olarak yeniden yükselmiştir.
