Lahir di New York, kakek-nenek Trump berimigrasi ke AS dari Baden. Ayahnya adalah seorang agen real estat. Donald Trump harus meninggalkan sekolah menengah atas pada awal tahun 1960an karena perilaku buruknya. Dia kemudian masuk akademi militer dan, setelah tahun 1968, belajar studi bisnis di Wharton Institute di Pennsylvania. Dia menjalankan tugas untuk perusahaan ayahnya, yang mengkhususkan diri dalam membangun rumah untuk satu dan dua keluarga.
Trump bahkan menjadikan pekerjaan pertamanya menjadi besar. Pada tahun 1973, ia membangun gedung pencakar langit 290 lantai dengan 18 apartemen di New York. Seperti yang dilakukannya pada semua proyek berikutnya, ia mendapatkan pendanaan melalui keringanan pajak dan hak istimewa lainnya dari negara (seperti tanah konstruksi yang diberikan kepadanya dengan harga murah).
Dia membuat "Kesepakatan Besar" pada tahun 1975. Dia membeli hotel Commodore bobrok yang berdekatan dengan Stasiun Grand Central seharga $10 juta. Dia bertujuan untuk mengubah hotel tersebut menjadi hotel mewah dengan lebih dari 80 kamar dalam waktu lima tahun, dengan biaya perubahan hingga $1.400 juta. Karena New York telah kehilangan sebagian besar kejayaannya pada pertengahan tahun 70an, pemerintah kota menyambut baik inisiatif ini. Kota metropolitan New York berada di ambang kebangkrutan karena salah urus dan masalah sosial. Selain dukungan yang diterimanya dari pemerintah kota, Trump menandatangani kontrak dengan Hyatt Hotel Chain, yang membeli 50% dari istana kaca yang baru dibangun ini seharga 100 juta dolar. Karena Trump menginvestasikan total tidak lebih dari $90 juta ke dalam bisnis ini, dia memperoleh keuntungan besar dari bisnis ini. Dibuka pada bulan September 1980, Grand Hyatt Hotel dengan cepat menjadi alamat utama di New York.
Mengikuti hotel Grand Hyatt dan sejumlah investasi menakjubkan lainnya yang mengubah lanskap kota, Trump dengan cepat dikenal sebagai "orang yang menciptakan kembali New York." Trump merancang fasad bangunan flamboyan yang terbuat dari perunggu dan kaca, yang diadaptasi oleh para arsitek dan desainer. Dibangun pada tahun 1983, gedung mewah bernama Trump Tower, dengan tembok emas dan banyak toko yang menarik perhatian masyarakat kelas atas, menjadi proyek prestise Trump.
Pada pertengahan tahun 80-an, Trump mempersiapkan proyek konstruksi paling besar di New York. Television City di tepi barat Sungai Hudson. Proyek yang tidak pernah terealisasi ini membayangkan sebelas menara 45 lantai dan gedung pencakar langit 400 lantai, yang dirancang untuk menjadi gedung tertinggi di dunia dengan ketinggian lebih dari 145 meter.
Perampokan terbesar berikutnya terjadi pada akhir tahun 80an. Trump bersaing langsung dengan Lufthansa, membeli Plaza Hotel seharga $420 juta, dan juga membeli armada pesawat Eastern Airlines yang bangkrut (37 Boeing 727 seharga $350 juta) untuk mendirikan maskapai penerbangannya sendiri. Dia memasuki bisnis kasino dengan Taj Mahal Hotel-Casino yang dibangun di Kota Adantic pada tahun 1990. Saat ini, kekayaan pengusaha berusia 41 tahun itu diperkirakan mencapai 4 miliar dolar.
Dalam setahun keruntuhannya dimulai. Majalah ekonomi "Forbes" dan surat kabar "Wall Street Journal" berbicara tentang "utang konstruksi Trump yang tak terbayangkan". Taipan konstruksi itu telah memaksakan diri terlalu keras. Masalah keluarga juga ditambahkan ke dalamnya. Istrinya, Ivana Zelnickova, seorang juara ski Cekoslowakia, setelah bertengkar mengumumkan bahwa dia akan mengajukan gugatan cerai dari Trump dengan alasan perzinahan. Meskipun suami dan istri telah berdamai, setelah hubungan jangka pendek, hubungan bisnis mereka benar-benar putus pada tahun 1993 dan Trump membayar istrinya $15 juta sebagai kompensasi.
Pada awal tahun 90an, Trump tidak dapat menahan diri dari bank yang mendiktekan kondisi pinjaman yang akan dia terima mulai sekarang. Pembayaran bunga tahunan mencapai $120 juta. Ia juga harus menanggung gangguan serius terhadap gaya hidup mewahnya. Dia dimasukkan dalam pengawasan pengeluaran khusus dan sekarang diizinkan untuk membelanjakan “hanya” $350.000 setahun.
Trump masih mampu pulih lebih cepat dari perkiraan. Setelah perusahaannya mengajukan Perlindungan Bab 2004 pada bulan November 11, Trump meninggalkan posisinya sebagai CEO namun tetap mempertahankan posisinya sebagai ketua dewan. Pada bulan Mei 2005, perusahaan ini berganti nama menjadi “Trump Entertainment Enterprises Holdings”.
